Raúl Alejandro Ocasio Ruiz, 10 Ocak 1993'te San Juan, Porto Riko'da doğdu ve Canóvanas ve Carolina'da büyüdü. Gitarist olan babası Raúl Ocasio ve yardımcı vokalist olan annesi María Nelly Ruiz, onu Elvis Presley, Michael Jackson ve Chris Brown gibi müzikal etkilerinden bazılarıyla tanıştırdı. Alejandro ve babası uzun yıllar Amerika Birleşik Devletleri'nde, özellikle Miami ve New York City'de yaşadılar ve burada R&B ve dancehall türlerinden ilham aldı. Rauw Alejandro ve Porto Rikolu rapçi Anuel AA çocukluk arkadaşıdır, ikisi de aynı okula gitmiş ve birlikte derslere katılmıştır. Alejandro, çocukken dans tutkusu olduğu için okul yetenek yarışmalarında yarıştı. Liseden mezun olduktan sonra Porto Riko Üniversitesi'ne kaydoldu. Altı yaşından yirmi yaşına kadar futbol oynadı, ancak daha sonra (beklediği gibi performans gösteremediği için) futbolu bıraktı ve 20 yaşında bir sakatlık geçirdi. Premier Geliştirme Ligi (PDL), ancak sonunda başarısız oldu. Futbolu bıraktıktan sonra hafif bir depresyona girdi, bu yüzden moralini düzeltmek için müzik kariyerine geçmeye karar verdi ve 2014 yılında SoundCloud aracılığıyla şarkı yayınlamaya başladı.
 Kasım 2016'da Punto de Equilibrio adlı ilk mixtape'ini yayınladı. Ocak 2017'de Duars Entertainment ile bir müzik anlaşması imzaladı. 2018'de Sony Music Latin tarafından, plak şirketinin yeni müzikal yetenekler kazanmaya çalıştığı bir müzik projesi olan "Los Próximos"un bir parçası olması için seçildi. Müzik projesi ün kazanmasına yardımcı oldu ve sonuç olarak diğer önemli sanatçılar onu fark etti ve o yıl Kevin Roldán ve Khea'nın "Pa' Tu Casa" ve Ozuna, Lunay ve Lyanno'nun "Luz Apagá" gibi birçok ortak çalışmasında yer aldı. Aralık 2017'de baş sanatçı olarak ilk single'ı Alex Rose ile birlikte "Toda" yayınladı ve Kasım 2018'de Billboard Hot Latin Songs listelerinde 29. sıraya kadar yükseldi. ve Lyanno, Mayıs 2018'de yayınlandı. Şarkı, müzik videosunun Kasım 2020 itibarıyla YouTube'da 1 milyardan fazla görüntülenmesiyle başarılı oldu. Farruko ile olan şarkısı (Fantasias), ABD Latin listesinde 12 numaraya kadar yükseldi ve bu aynı zamanda şarkılarının (Tattoo) ile birlikte listede ulaştığı en yüksek konum. Her iki şarkı da listede 20 hafta kaldı, Alejandro'nun şarkılarından birinin bugüne kadarki en yüksek süresi ve 2021'de En İyi Kentsel Füzyon/Performans dalında Latin Grammy Ödülü'nü kazandı. Alejandro'nun ilk albümü Afrodisíaco 13 Kasım 2020'de yayınlandı. Anuel AA ile birlikte şarkılar ve müzik videoları (Enchule), (Elegí) remix ve (Reloj) yayınlandı. Haziran 2021'de çıkan ikinci stüdyo albümü Vice Versa'da baş single "Todo de Ti" yer aldı. On iki aday arasından iki Latin Grammy Ödülü kazandı. Alejandro, Şubat 2021'de Hot 100 hitinde (Baila Conmigo) Selena Gomez'in düet partneri olarak yer aldı ve aynı zamanda Hot Latin Songs listesinin zirvesinde yer aldı. Haziran ayında üçüncü albümü Vice Versa'yı çıkardı.